Jackson é o ex-capitão e agora ex-co-capitão do time de Lacrosse . Ele tem uma natureza competitiva e agressiva, que mostra através da hostilidade para com as pessoas. Sua personalidade mostra que ele quer fazer com que os outros tenham orgulho dele. Apesar de sua personalidade abrasiva, ele se preocupa com os seus amigos e não gosta de feri-los. Ele é inseguro quanto a sua aprovação e o fato de que ele não conhece seus pais verdadeiros, levando-o a ser incapaz de ver seus pais adotivos como sua verdadeira família. Sua mãe biológica morreu em 14 de junho durante a gravidez, o que significa que ele foi retirado do ventre de sua mãe morta.
Embora Derek lhe tenha dado a mordida, seu corpo a rejeita e Jackson em vez de tornar-se um lobisomem, torna-se o Kanima, uma criatura assassina que é uma arma de vingança. O Kanima procura um mestre que deseja se vingar de outros para controlá-lo, revelando que cada movimento de Jackson é controlado por outra pessoa. Jackson não sabe que ele é o Kanima, nem o lado Kanima dele sabe que ele é Jackson. É revelado que ele se tornou o Kanima porque ele é um órfão, ou seja, ele não tem uma identidade. Ele pode ser salvo por uma pessoa com quem compartilhou um vínculo verdadeiro, no caso de Jackson, esta pessoa era Lydia. Através da abnegação de Lydia no final, Jackson cura-se e, finalmente, torna-se um lobisomem - no entanto, com os olhos azuis ao invés de amarelos. Isto porque, quando um lobisomem mata alguém inocente seus olhos ficam azuis em vez de amarelo. Outros lobisomens que têm esta característica peculiar são: Derek e Peter Hale.
Ele foi treinado por Derek para controlar seus poderes de lobisomem/seu lado animal, e depois mudou-se para Londres.
Agora, Whittemore está de volta a Beacon Hills, porém totalmente diferente, não só pelo fato da transformação, mas pelas novas amizades. Assim que chegou na cidade, Jackson foi apresentado à Karen, irmã caçula de Allison. Ambos permaneceram boa parte das primeiras semanas trocando olhares e sorrisos, até uma noite de Lua Cheia. Karen estava fazendo o turno da noite pela floresta, ato familiar aos Argent, quando atingiu uma flecha contra o braço de Jackson, pensando ser uma provável ameaça. Ao reconhecê-lo, Karen fez o máximo que pôde para ajudar com o ferimento, o que acabou levando à algo mais intenso. Hoje, eles compartilham uma relação amorosa que só foi interrompida, por um breve momento, durante mais uma ida de Jackson para Londres.
Durante sua estadia em Londres, Jackson encontrou uma matilha local, suficientemente grande para ele. Com o passar dos anos, foi sendo treinado rigorosamente, até se tornar o primeiro Beta em comando. Após comprovar seu Alpha abusando de uma das lobas, Jackson entrou em um combate sangrento, terminando com o banimento do mesmo da matilha.
Jackson abandonou Londres, jurado de morte, e voltou para Beacon Hills para se unir à matilha de Scott e reatar o namoro com Karen.
Curiosamente, Jackson se encontra com um calouro de Beacon, Liam Dunbar, que entrou recentemente para o time. É dito por seus amigos que ambos têm muito em comum, tanto em aparência quanto em personalidade, não descartando o fato de Liam também ser orfão.
Recentemente, Jackson decidiu ir à fundo com relação ao seu passado, tendo descoberto que o acidente que seus pais biológicos sofreram na verdade havia sido causado por um Alfa, com especulações de que Peter Hale poderia estar envolvido.
Embora Derek lhe tenha dado a mordida, seu corpo a rejeita e Jackson em vez de tornar-se um lobisomem, torna-se o Kanima, uma criatura assassina que é uma arma de vingança. O Kanima procura um mestre que deseja se vingar de outros para controlá-lo, revelando que cada movimento de Jackson é controlado por outra pessoa. Jackson não sabe que ele é o Kanima, nem o lado Kanima dele sabe que ele é Jackson. É revelado que ele se tornou o Kanima porque ele é um órfão, ou seja, ele não tem uma identidade. Ele pode ser salvo por uma pessoa com quem compartilhou um vínculo verdadeiro, no caso de Jackson, esta pessoa era Lydia. Através da abnegação de Lydia no final, Jackson cura-se e, finalmente, torna-se um lobisomem - no entanto, com os olhos azuis ao invés de amarelos. Isto porque, quando um lobisomem mata alguém inocente seus olhos ficam azuis em vez de amarelo. Outros lobisomens que têm esta característica peculiar são: Derek e Peter Hale.
Ele foi treinado por Derek para controlar seus poderes de lobisomem/seu lado animal, e depois mudou-se para Londres.
Agora, Whittemore está de volta a Beacon Hills, porém totalmente diferente, não só pelo fato da transformação, mas pelas novas amizades. Assim que chegou na cidade, Jackson foi apresentado à Karen, irmã caçula de Allison. Ambos permaneceram boa parte das primeiras semanas trocando olhares e sorrisos, até uma noite de Lua Cheia. Karen estava fazendo o turno da noite pela floresta, ato familiar aos Argent, quando atingiu uma flecha contra o braço de Jackson, pensando ser uma provável ameaça. Ao reconhecê-lo, Karen fez o máximo que pôde para ajudar com o ferimento, o que acabou levando à algo mais intenso. Hoje, eles compartilham uma relação amorosa que só foi interrompida, por um breve momento, durante mais uma ida de Jackson para Londres.
Durante sua estadia em Londres, Jackson encontrou uma matilha local, suficientemente grande para ele. Com o passar dos anos, foi sendo treinado rigorosamente, até se tornar o primeiro Beta em comando. Após comprovar seu Alpha abusando de uma das lobas, Jackson entrou em um combate sangrento, terminando com o banimento do mesmo da matilha.
Jackson abandonou Londres, jurado de morte, e voltou para Beacon Hills para se unir à matilha de Scott e reatar o namoro com Karen.
Curiosamente, Jackson se encontra com um calouro de Beacon, Liam Dunbar, que entrou recentemente para o time. É dito por seus amigos que ambos têm muito em comum, tanto em aparência quanto em personalidade, não descartando o fato de Liam também ser orfão.
Recentemente, Jackson decidiu ir à fundo com relação ao seu passado, tendo descoberto que o acidente que seus pais biológicos sofreram na verdade havia sido causado por um Alfa, com especulações de que Peter Hale poderia estar envolvido.